hce_isu
109年
化學
第 19 題
- A 溴化在第一環的鄰、對位
- B 溴化在第一環的間位
- C 溴化在第二環的鄰、對位
- D 溴化在第二環的間位
思路引導 VIP
請仔細觀察夾在兩個苯環中間的官能基：其中一端是帶有孤對電子的氮原子，另一端是帶有極性雙鍵的碳原子。若親電試劑（帶正電荷的微粒）傾向於尋找電子雲密度較高的地方，這兩個原子分別會對其相連的苯環產生什麼樣的「推」或「拉」作用？這種電子的分布差異，又會如何決定反應發生的優先順序呢？
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太棒了！你能精準判斷出溴化反應發生的環位與方向，顯示你對親電芳香取代反應（EAS）中取代基的導向性與活性影響掌握得非常紮實。 這道題目的核心在於區分「醯胺基（$-NHCO-$）」對兩端苯環的不同影響。觀察結構，第 1 環直接與氮原子（$-NH-$）相連，氮原子上的孤對電子（Lone pair）能透過共振將電子雲密度推向苯環，屬於活化基（Activating group）且為鄰、對位定向（Ortho/Para directing）。相反地，第 2 環則是與羰基（$-C=O$）直接相連，羰基具有強烈的拉電子性質，會降低環上的電子密度，屬於去活化基（Deactivating group）。 在含有多個苯環的分子結構中，親電試劑會優先進攻電子雲密度較高、也就是被活化的那個環。因此，溴原子會選擇在反應活性較強的第 1 環進行取代，並受氮原子誘導進入其鄰位或對位。這類題型的鑑別度在於測試學生是否能細心觀察官能基的「方向性」，而非僅僅背誦醯胺基的名稱，是進階有機化學中相當經典的觀念判斷題。