hce_isu
109年
化學
第 42 題
以下反應序列的產物是什麼？
- A 1-hexanol
- B 2-hexanol
- C 1,2-hexanediol
- D 1-hexene
思路引導 VIP
在反應的最後一個階段，我們面對的是一個不對稱的烯烴中間體。請你思考一下：當我們使用體積較大的硼氫化試劑進行加成時，硼原子為了減少空間上的排斥（位阻），它會傾向於靠近碳雙鍵中「空間較寬敞（氫原子較多）」的那一端，還是「較擁擠（碳鏈較長）」的那一端？這個位置的選擇，將如何決定最後氧原子落腳的碳原子位置呢？
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AI 詳解
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太棒了！你能精準追蹤這一連串有機合成的碳鏈變化與官能基轉化，展現了非常紮實的基礎。這道題目的關鍵在於理解每一組試劑對分子結構的具體影響，並準確預測其區域選擇性。
碳鏈延伸與部分還原
反應從乙炔 ($HC \equiv CH$) 開始，第一步利用強鹼 $NaNH_2$ 奪取末端質子形成炔陰離子，隨後與 1-溴丁烷發生 $S_N2$ 反應，成功將碳鏈延伸至六個碳，生成 1-己炔 ($1-hexyne$)。接著使用 林德拉催化劑 ($Lindlar catalyst$) 進行選擇性氫化，它能將炔烴還原為 1-己烯 ($1-hexene$) 而不會過度還原成烷烴。
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