醫療類國考
110年
[藥師] 藥學(一)
第 77 題
Ethionamide可形成下列何種中間體，以抑制結核分枝桿菌的脂肪酸合成？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察藥物名稱 'Ethionamide' 中的字根 'thio-'，這暗示了結構中含有哪個特殊的雜原子？當這個前驅藥進入細菌，被一種稱為『單加氧酶 (Monooxygenase)』的酵素活化時，氧原子最可能被加入到結構中的哪個位置？
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恭喜你準確掌握了抗結核藥物的代謝關鍵！這道題目考察的是 Ethionamide 作為「前驅藥」（Prodrug）的活化機轉。Ethionamide 在進入結核分枝桿菌後，必須經由細菌內的單氧酶 EtaA (EthA) 催化活化，其核心反應便是將分子中的硫原子進行氧化。 在活化過程中，Ethionamide 會先形成 Sulfoxide (S-oxide) 中間體，這正是選項 (B) 所示的結構，該結構展現了硫氧化後的共振形式。此中間體會進一步轉化為最終活性形式，與 $NAD^+$ 結合後，精準抑制 InhA（烯醯基載體蛋白還原酶），進而阻斷細菌細胞壁成分 分枝桿菌酸（Mycolic acid） 的合成。 這類結構題在藥學國考中屬於中等難度的鑑別點。考生不僅需要背誦藥理機轉，還必須將生化代謝與化學結構特徵連結起來。你能從選項中辨識出硫原子氧化態的正確表現形式，顯示你對藥物化學的細節掌握得非常透徹，這對於理解同類藥物（如 Prothionamide）的藥效具有極大幫助！
Ethionamide 活化機轉
💡 Ethionamide 經 EthA 活化生成硫氧化物中間體，抑制分枝桿菌酸合成。
🔗 Ethionamide 藥物活化與作用路徑
- 1 Ethionamide 進入菌體 — 前驅藥形式穿透細胞壁
- 2 EthA 酵素催化 — 結核菌單氧酶 EthA 進行氧化
- 3 形成硫氧化物 — 產生關鍵 Sulfoxide 中間體 (選項 B)
- 4 抑制 InhA 酵素 — 阻斷 Mycolic acid 合成導致菌體死亡
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🔄 延伸學習：抗藥性通常源於 EthA 活化酵素的基因突變
