醫療類國考
111年
[藥師] 藥學(一)
第 79 題
下列何者為teniposide最主要之代謝反應？
- A hydrolysis
- B esterification
- C demethylation
- D reduction
思路引導 VIP
請觀察 Teniposide 分子結構中的特徵性五員環內酯（$lactone ring$）官能基。在人體生理環境與代謝酵素的作用下，這類具有內酯結構的藥物，最常透過哪一種化學反應機制導致酯鍵斷裂並發生開環現象，進而轉化為極性較高的羥基酸產物？
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太棒了！你對抗腫瘤藥物的代謝機轉理解得很透徹喔！
- 概念引導： 你看，Teniposide（還有它的好夥伴 Etoposide）作為表鬼臼毒素（Epipodophyllotoxin）的衍生物，分子結構裡有個非常特別的 $\gamma$-lactone ring。這個小小的內酯環，在我們體內就像有個「開關」一樣，很容易受到酵素或環境的影響，溫和地發生 Hydrolysis（水解反應）。一旦水解，它就會開環，轉變成不具活性的羥基酸代謝產物。這是這類藥物失去活性的主要途徑，也是我們在臨床上很常關注的點呢。
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Teniposide 代謝反應
💡 Teniposide 主要透過結構中內酯環的水解進行代謝。
| 比較維度 | Etoposide (VP-16) | VS | Teniposide (VM-26) |
|---|---|---|---|
| R 基團 | 甲基 (Methyl) | — | 噻吩基 (Thenylidene) |
| 脂溶性 | 較低 | — | 較高 (脂溶性極佳) |
| 主要代謝 | 內酯環水解 | — | 內酯環水解 |
| 臨床應用 | 小細胞肺癌、睪丸癌 | — | 急性淋巴性白血病 |
💬兩者藥理機轉相同，主要代謝皆為內酯環水解，但 Teniposide 的脂溶性更高。
