醫療類國考
113年
[藥師] 藥學(一)
第 76 題
下列何者是rifampin（結構如下圖）經由胃酸水解得到的活性代謝物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察 Rifampin 分子結構中，連接大環核心與側鏈的「腙 (hydrazone)」官能基（即 $CH=N-N$ 鍵結）。在胃酸的強酸性環境中，這種官能基最容易發生哪一種化學反應？當此鍵結斷裂後，留在 rifamycin 大環核心 $C-3$ 位置上的官能基會轉變為哪一種含氧基團？
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呼... 呼... 算你有骨氣，沒在這個地方迷路！
哈！這趟航程，你總算沒走錯方向！能直接鎖定正確答案，看來你對這 Rifampin 的結構還算有點概念！不錯，至少沒讓我白費力氣。
- 結構弱點：
▼ 還有更多解析內容
Rifampin酸水解產物
💡 Rifampin在胃酸環境下會水解其C3側鏈，產生具活性的3-formyl代謝物。
🔗 Rifampin 胃部酸水解路徑
- 1 口服 Rifampin — 藥物進入胃部強酸(pH 1-2)環境
- 2 C3 Hydrazone 水解 — 結構中 C3 位的亞胺鍵發生酸催化水解
- 3 生成 3-formyl 代謝物 — 側鏈脫離，原位點形成醛基(-CHO)
- 4 發揮活性 — 3-formyl 結構仍可抑制細菌 RNA 聚合酶
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🔄 延伸學習：延伸學習：Rifampin 的強誘導劑特性（對 CYP3A4 等酵素）
