醫療類國考
113年
[藥師] 藥學(一)
第 76 題
下列何者是rifampin（結構如下圖）經由胃酸水解得到的活性代謝物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
觀察藥物結構的側鏈，哪一種化學鍵在強酸環境（如胃酸）下特別容易發生水解斷裂？當它斷裂後，原本連接母核的位置會轉換成什麼官能基呢？
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恭喜你準確鎖定了正確答案！這題考查的是抗結核藥物 利福平（Rifampin） 在生理環境下的化學穩定性。對於藥學生來說，區分「肝臟酵素代謝」與「胃酸化學水解」所產生的不同結構，是藥物化學與代謝分析中的核心考點。
胃酸環境下的化學變化
利福平結構中較不穩定的部分是 C3 位點上的 腙鍵（hydrazone bond，$-CH=N-$）。當藥物口服後進入胃部的強酸環境，此化學鍵容易發生酸催化水解，導致側鏈脫落並生成 3-甲醯基利福黴素（3-formylrifamycin SV）。在選項 (D) 中，我們可以清楚看到 C3 位點轉變為 醛基（$-CH=O$），這正是典型的酸水解產物特徵，且該代謝物依然保有臨床活性。
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Rifampin酸水解產物
💡 Rifampin在胃酸環境下會水解其C3側鏈，產生具活性的3-formyl代謝物。
🔗 Rifampin 胃部酸水解路徑
- 1 口服 Rifampin — 藥物進入胃部強酸(pH 1-2)環境
- 2 C3 Hydrazone 水解 — 結構中 C3 位的亞胺鍵發生酸催化水解
- 3 生成 3-formyl 代謝物 — 側鏈脫離，原位點形成醛基(-CHO)
- 4 發揮活性 — 3-formyl 結構仍可抑制細菌 RNA 聚合酶
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🔄 延伸學習：延伸學習：Rifampin 的強誘導劑特性（對 CYP3A4 等酵素）
