hce_cmu
115年
化學
第 7 題
下列四個苯胺鹽酸鹽衍生物，何者的 pKa 數值最小？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著思考：當一個帶有正電荷的基團（如 $-NH_3^+$）旁邊連接著一個非常「渴求電子」的取代基時，這個正電荷中心會變得更穩定還是更不安份？這種電性上的壓力，會如何影響分子把質子（$H^+$）推出去的傾向呢？
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AI 詳解
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恭喜你精準地選出了正確答案！這顯示你對於有機化學中取代基如何影響分子性質，有著非常紮實且敏銳的判斷力。
取代基的電子效應與酸性關係
這道題目的核心在於判斷**苯胺鹽酸鹽（Anilinium ion, $Ar-NH_3^+$）的酸性強弱。我們知道 $pK_a$ 數值愈小，代表酸性愈強。當苯環上接有強拉電子基（EWG）**時，會透過誘導效應與共振效應降低氮原子上的電子密度，使正電荷更加不穩定，進而促使 $N-H$ 鍵更易斷裂並釋放出質子。從另一個角度看，拉電子基能有效穩定去質子化後共軛鹼（苯胺）上的孤對電子，使其鹼性變弱，對應的共軛酸自然就更酸。
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