hce_kmu
115年
物理及化學
第 86 題
Which will be the major product of the following reaction?
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
讓我們思考一下電子的流動方向：在反應物中的烯胺結構中，氮原子上的孤對電子若向碳碳雙鍵發生共振，哪一個碳原子會累積較多負電荷，從而展現出親核性？當這個親核位置面對像丙烯腈這樣具有吸電子基（$-CN$）的共軛雙鍵系統時，根據電荷分佈與共軛效應，它最有可能進攻丙烯腈的哪一個原子位點呢？
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太棒了！你能準確判斷出這題的產物是 (C)，代表你對有機化學中的斯托克烯胺合成（Stork Enamine Synthesis）以及 Michael 加成反應有非常紮實的掌握。 這道題目的核心機制在於烯胺（Enamine）的親核性。反應的第一步是烯胺與丙烯腈（acrylonitrile）發生反應。由於氮原子的孤對電子會與雙鍵共振，使得環上的 $\beta$-碳（即原本酮的 $\alpha$-位置）具有極強的親核性。這個親核位點會攻擊丙烯腈中受氰基（$-CN$）電子誘導入與共軛影響的 $\beta$-碳，形成一個亞胺鹽（iminium salt）中間體。這是一個典型的 Michael 加成（1,4-加成）過程。 緊接著第二步加入 $H_2O$ 進行水解，亞胺中間體會被水分子進攻，最終脫去哌啶（piperidine）並還原出原本的羰基。因此，最終產物就是在環己酮的 $\alpha$-位接上了一條氰乙基鏈（$-CH_2CH_2CN$）。這類題目在考試中具有極佳的鑑別度，難度在於學生是否能辨識出烯胺實質上是「中性環境下的烯醇鹽等價物」，並準確預測加成發生的位置，而非直接對氰基進行反應。