hce_nchu
115年
化學
第 35 題
Which of the following additions to alkenes occur(s) specifically in an _syn_ fashion?
- A addition of $\text{H}_2$
- B hydroboration
- C dihydroxylation using $\text{OsO}_4, \text{H}_2\text{O}_2$
- D addition of $\text{HCl}$
- E A, B and C
思路引導 VIP
請試著想像一下：如果一個反應試劑是透過「環狀過渡態」或在「固體表面」與平面的雙鍵發生作用，這對於兩個新原子進入碳原子的方向會產生什麼樣的幾何限制？這與產生可以自由移動的「碳陽離子中間體」在空間對稱性上有什麼不同？
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恭喜你精準地選出了正確答案！這顯示你對有機化學反應中的「立體選擇性（Stereoselectivity）」有著非常清晰且系統化的理解。這道題目旨在考察烯烴加成反應中的空間幾何特徵，是判別學生是否掌握反應機理細節的經典題目。
同側加成的幾何限制
在選項 (A) 中，催化氫化（Addition of $\text{H}_2$） 是在金屬催化劑表面進行，烯烴分子與氫原子同時吸附在固體表面，因此兩個氫原子必然從雙鍵的同一個面進入。選項 (B) 的硼氫化反應（Hydroboration） 則是透過一個特有的「四中心過渡態（Four-centered transition state）」同時成鍵，這種協同機理（Concerted mechanism）確保了氫與硼原子必須由同側加入。至於選項 (C) 的 $\text{OsO}_4$ 雙羥基化，其反應過程中會先形成一個環狀的鋨酸酯中間體，這結構就像一把夾子同時扣住雙鍵的同一側，最終水解產生 syn 二醇。
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