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醫療類國考 108年 [藥師] 藥學(一)

第 41 題

Phenmetrazine結構(如下圖)可經由何種反應代謝生成lactam?
題目圖片
  • A methylation
  • B glucuronidation
  • C hydrolysis
  • D oxidation

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請回想一下「lactam(內醯胺)」在化學結構上有什麼獨特的官能基?如果將這個產物的結構特徵與原本的藥物分子作比較,碳原子上發生了什麼樣的改變(例如加入了什麼原子)?這種特定的原子變化,通常屬於哪一類基礎化學反應呢?

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  1. 讓我們一起溫習觀念吧
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📝 Phenmetrazine 代謝
💡 環狀胺類藥物經由 α-碳的氧化作用可代謝生成 Lactam。

🔗 Phenmetrazine 代謝生成 Lactam 機轉

  1. 1 次級胺結構 — Phenmetrazine 具有飽和 Morpholine 環
  2. 2 α-碳羥基化 — 由 CYP450 於 N 鄰位碳原子引入羥基
  3. 3 去氫氧化 — 中間產物進一步氧化形成 C=O 內醯胺結構
🔄 延伸學習:延伸學習:此類反應常見於尼古丁 (Nicotine) 代謝生成 Cotinine 的過程。
🧠 記憶技巧:胺變內醯胺,氧化是關鍵;看到雜環變醯胺,直覺選 Oxidation。
⚠️ 常見陷阱:易誤選水解 (Hydrolysis),但水解通常是將 Lactam 環打開,而非將胺氧化成 Lactam。
Phase I 代謝反應 CYP450 酵素系統 嗎福啉 (Morpholine) 結構藥物

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