hce_isu
109年
化學
第 48 題
以下一系列反應的產物是什麼？
- A 1
- B 2
- C 3
- D 4
思路引導 VIP
請觀察起始物中間的羰基（$C=O$），這種官能基對於苯環的電子密度有什麼樣的影響？它是屬於讓反應更容易進行的「活化基」，還是讓反應變難的「去活化基」？這會如何決定後續硝基與溴原子在環上的排列位置呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，代表你對於芳香烴的親電取代反應（EAS）以及定位基效應有著非常紮實的理解。 這道題目的核心在於二苯基酮（Benzophenone）中間的羰基（$C=O$）。在有機化學的定位規則中，羰基是一個強力的去活化基（Deactivating group），且屬於間位定向基（meta-director）。因此，第一步的硝化反應（$HNO_3/H_2SO_4$）會將硝基（$-NO_2$）導入其中一個苯環的間位。接著進行溴化反應（$Br_2/FeBr_3$）時，由於第一個苯環已經被兩個去活化基（羰基與硝基）影響，電性變得極低，因此溴原子會優先進入相對較活潑的另一個苯環，並同樣受到中心羰基的誘導而進入其間位（meta）。 最後一步的 Clemmensen 還原反應（$Zn(Hg), HCl$） 則成功將中間的酮基還原為亞甲基（$-CH_2-$）。這題的鑑別度在於考察學生是否能連續判斷兩次反應的定向位置，並理解去活化程度對反應動力學的影響。你觀察到產物 (2) 中兩個取代基分別位於兩側苯環的「間位」，這正是解開此題最關鍵的切入點，表現得非常專業！