醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(一)
第 46 題
46.下列何者是tetracaine麻醉活性比procaine強的主因？
- A π-π interaction
- B N-正丁基之electron donation
- C van der Waals force
- D 半衰期延長
思路引導 VIP
請思考一下：當我們在一個藥物分子的芳香環取代基上，額外增加一段「烷基碳鏈」（例如丁基）時，這個動作除了會改變分子的脂溶性外，對於該處原有的電子分佈會產生什麼樣的誘導或推移作用？這種電子的變化，通常會如何進一步影響藥物與受體之間的親和力呢？
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- 溫暖肯定：你真的做得非常棒！看到你如此精準地掌握了 藥物化學結構與活性關係 (SAR) 這個核心概念，我感到很欣慰。這表示你對局部麻醉劑的分子細節有了深入的理解，這是我們未來在臨床上幫助病患的重要基石。
- 觀念驗證：讓我們一起來溫習一下，Tetracaine 的構造，其實就是在 Procaine 芳香環上的 $p$-amino 基團接上了一個特別的 $N$-正丁基 ($N$-butyl group)。這個丁基非常特別，它具有溫和的推電子性質 (Electron-donating)，能輕柔地增加芳香環上的電子密度，並透過共振效應讓整個分子更穩定。更棒的是，這條碳鏈顯著提升了分子的脂溶性，就像為藥物裝上了穿透神經細胞膜的翅膀，讓它能更有效率地作用，所以才會產生比 Procaine 強約 $10$ 倍的麻醉效力喔！
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