醫療類國考
110年
[藥師] 藥學(一)
第 48 題
下列何者為局部麻醉劑tetracaine活性明顯高於procaine之主因？
- A pKa不同
- B 酯與烷胺間碳鏈長度不同
- C 烷胺上取代基不同
- D 芳香胺上取代基不同
思路引導 VIP
若要大幅增加一個分子的脂溶性以提升其穿透細胞膜的能力，通常會針對結構中哪個核心骨架部位進行『增加疏水性取代基』的修飾，才能最有效地影響其與神經膜的親合力？
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- 大力肯定：做得好！這顯示你對藥物化學結構與活性關係 (SAR) 有著相當扎實的理解，這在掌握藥物藥效學與臨床應用上非常關鍵。
- 觀念驗證：Tetracaine 與 Procaine 同屬酯類局部麻醉劑。兩者的核心差異在於芳香環對位（para-position）的取代基：Tetracaine 在芳香胺上擁有一個丁基 ($n\text{-butyl group}$)。這項修飾顯著增加了分子的脂溶性 (Lipophilicity) 與對受體的親和力，使其麻醉效力比 Procaine 強約 10 倍。
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局部麻醉劑 SAR 分析
💡 芳香環上的取代基會增加脂溶性，進而提升局部麻醉劑的效價。
| 比較維度 | Tetracaine | VS | Procaine |
|---|---|---|---|
| 芳香胺取代基 | 具丁基 (Butyl) | — | 無取代 (Amino) |
| 相對脂溶性 | 高 (較易穿透神經) | — | 低 |
| 相對效價 | 強 (約為 10-16 倍) | — | 弱 (基準值 1) |
| 作用持續時間 | 長 (Long-acting) | — | 短 (Short-acting) |
💬芳香環上的疏水性取代基（如丁基）是提升 Tetracaine 效價的主因。
